Methaansulfonylchloride/CAS: 124-63-0

Methaansulfonylchloride is een verbinding met sulfonylchloride-functionele groepen, die veelvuldig wordt gebruikt bij de synthese van methylsulfonzuuresters. Methylsulfonylchloride is een zeer giftige, hygroscopische, corrosieve en traanveroorzakende chemische stof. Deze verbinding moet op een droge plaats worden bewaard, bij voorkeur in een droogkamer. In de industriële productie kan het direct een vrije-radicaalreactie ondergaan tussen methaan en thionylchloride.

Gebruik

Methaansulfonylchloride kan worden gebruikt als analytisch reagens; het kan ook worden ingezet als katalysator voor veresterings- en polymerisatiereacties; het kan worden gebruikt als grondstof voor de productie van methaansulfonzuur; het kan op grote schaal worden gebruikt als synthetische grondstof voor farmaceutische producten en pesticiden; het kan tevens worden gebruikt als stabilisator voor vloeibare zwaveldioxide, als chloreringsmiddel voor anthrachinon- en carbazoolreductiekleurstoffen, als sneldroogmiddel voor het drogen van oliehoudende inkten en coatings, als verfverbeteraar voor polyester, als kleurregulator voor kleurenfoto's, als condensatiemiddel voor xyleen, naftaleen en formaldehyde, en als verfhulpstof voor wol.

Het voornaamste gebruik van methylsulfonylchloride is de bereiding van methylsulfonylesters uit alcoholen, waarvoor de deelname van niet-nucleofiele basen tijdens het reactieproces vereist is. Methylsulfonaatesters kunnen worden gebruikt als intermediairen in nucleofiele substitutiereacties, eliminatiereacties, reductiereacties en omzettingsreacties. Bij behandeling met een Lewis-zuur en een oxime kan het methaansulfonaat een Beckmann-omzetting ondergaan.

Methaansulfonzuuresters kunnen soms worden gebruikt als beschermingsgroepen voor alcoholen. Deze zijn stabiel onder zure omstandigheden en kunnen door middel van natriumkwikzuur worden ontdaan van de beschermingsgroep en zo weer tot het alcohol worden gevormd.

Methaansulfonzuuresters kunnen soms worden gebruikt als beschermingsgroepen voor alcoholen. Deze zijn stabiel onder zure omstandigheden en kunnen door middel van natriumkwikzuur worden ontdaan van de beschermingsgroep en zo weer tot het alcohol worden gevormd.

Methylsulfonylchloride kan met aminen reageren tot methylsulfonamide. In tegenstelling tot methylsulfonylesters is methylsulfonylamide een functionele groep die zeer stabiel is onder zowel zure als alkalische omstandigheden. Indien gebruikt als beschermende groep voor de aminogroep, kan de deprotectie plaatsvinden door middel van lithiumaluminiumtetrahydroxide of een reductiereactie met opgelost metaal.

In aanwezigheid van koperchloride kan methylsulfonylchloride een additiereactie aangaan met alkynen, waarbij β-chloorsulfonylverbindingen worden gevormd.

Verpakking en verzending

250 kg/vat of volgens de specificaties van de klant.
Levering mogelijk via zee en lucht.

Bewaren en opslag

Houdbaarheid: 24 maanden vanaf de productiedatum in de originele, ongeopende verpakking, bewaard op een koele, droge plaats, uit de buurt van direct zonlicht en water.
Geventileerd magazijn, drogen bij lage temperatuur, gescheiden van oxidatiemiddelen en zuren.